Ein Beispiel: Mit dem Konzept der Mesomerie lassen sich Voraussagen zu chemischen Reaktionen machen.

Anilin C₆H₅-NH₂ kann weiter substituiert werden. Dazu erfolgt der Angriff eines positiven Teilchens auf den Benzolring.
Von Interesse ist, welche Positionen des Rings bevorzugt angegriffen werden.

Dies wird auch experimentell gefunden! Es bilden sich bevorzugt ortho- (Position 2 oder 6) und para- (Position 4) Produkte.

Anmerkung (bei Schwierigkeiten mit der Schreibweise der 2. - 4. Grenzstruktur):

Das C-Atom hat jetzt formal sp³-Hybridisierung.
2 Orbitale bilden die σ-Bindung zum Nachbar-C,
1 Orbital bildet die σ-Bindung zum H,
1 Orbital enthält das freie Elektronenpaar.

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