MESOMERIE

I.  Definition

II.  Beispiele / Übungen

III.  Lösungen

Acetat-Anion H₃C-COO^-
Eine mögliche Strichformel ist:
(Richtig ist dabei: Alle Elektronen sind unter Berücksichtung
von Oktettschalen angeordnet.)

In der Realität sind aber beide CO-Bindungen gleichwertig!
Jede CO-Bindung hat 50% π -Charakter.
Die π-Wolke erstreckt sich über den ganzen O-C-O-Bereich.
Ein "Sondersymbol" wäre möglich.
Diese Schreibweise hat sich aber nicht durchgesetzt!

Mit dem Mesomeriepfeil ist die delokalisierte π-Wolke
als Überlagerung zweier Grenzstrukturen zeichenbar.

Nitrat-Anion NO ₃^-  trigonal eben - 3 gleichartige NO-Bindungen
Für eine mögliche Strichformel müssen Formalladungen eingeführt werden,
um die Oktettschalen an N und O zu erreichen! 

Realität: Überlagerung von 3 Grenzstrukturen
{Jede NO-Bindung hat damit 1/3 π-Charakter.}

Eine solche, zwar formal mögliche, Grenzstruktur würde richtig
3 gleichartige NO-Bindungen beschreiben.
Mit zu großen Formalladungen hat sie aber nur geringes Gewicht!

 Diese Grenzstruktur scheint richtig drei gleichartige
NO-Bindungen zu beschreiben.
Sie verletzt aber die Oktettregel für N
und ist daher falsch!

Sulfat-Anion SO ₄^2- tetraedrisch - 4 gleichartige SO-Bindungen
An O liegen Oktettschalen vor, an S darf eine Erweiterung vorliegen.
{In der Bindungstheorie: S kann auch d-Elektronen mit benutzen.}

Realität: Überlagerung von Grenzstrukturen
6 Strukturen lassen sich zeichnen,
die sich nur in der Lage der
zwei Doppelbindungen unterscheiden.
{Jede SO-Bindung hat damit 50% π-Charakter.}
Die π-Wolke erstreckt sich über das ganze S-O-Gerüst.

Beide Grenzstrukturen enthalten 4 gleichartige SO-Bindugen.
Wegen zu großer Formalladungen haben sie aber nur
ein geringes Gewicht!